Sabemos de la existencia de Alaejos desde el año
1.180. Se cree que sería, como una aldea más de la Comunidad
de la Villa y Tierras de Medina del Campo.
En 1452, Enrique IV, hace entrega de Alaejos a D. Alonso
de Fonseca, entonces Obispo de Ávila y más tarde Arzobispo
de Sevilla; pasando a ser Señorío Jurisdiccional. Hasta que
en el Siglo XIX, se hacen las divisiones provinciales.
Una conocida anécdota vincula Alaejos con momentos
cruciales de la historia de Castilla. Reinaba en Castilla, entre los años
1454 y 1474 Enrique IV, que tras un frustrado matrimonio se casa
con su prima Doña Juana de Portugal. Más tarde tuvo ésta
una hija, la también famosa Juana la Beltraneja, por atribuirse
la paternidad a Don Beltrán de la Cueva.
Por este hecho, Doña Juana de Portugal, fue retenida
en el Castillo de Alaejos, hoy desaparecido, escapándose en azarosas
circunstancias, para encontrarse con Beltrán de la Cueva en Cuéllar.
Este episodio originaría una guerra civil entre los partidarios
de la Beltraneja y los de Doña Isabel, hermana de Enrique
IV. Que acabó dando la Corona de Castilla a Isabel la Católica.