Desde el punto de vista político, a principios del siglo X, la zona oriental de la Meseta norte estaba dividida en condados, cuyas autoridades actuaban de forma independiente bajo la soberanía del rey leonés. En la primera mitad del siglo, sin embargo, se produjo una reunificación de los condados y se afirmó la independencia con respecto al reino de León. Su principal artífice fue Fernán González. Este personaje, perteneciente a la familia de Lara, formó un núcleo compacto al recibir del rey leonés Ramiro II los condados de Burgos, Lantarón, Álava, Lara y Cerezo. Desde el 932, Fernán González aparece en la documentación con el título de conde de Castilla. Participó junto a Ramiro II en la batalla de Simancas (939) y dirigió la repoblación de Sepúlveda (940). Aprovechando la crisis desatada en León a la muerte de Ramiro II, Fernán González amplió sus dominios y afianzó la autonomía de Castilla. A su muerte, los condados pasaron a su hijo, García Fernández (970-995), quien actuó como señor independiente, aunque al igual que su padre, respetó los vínculos que le ligaban con los monarcas leoneses. Su gobierno coincidió con la ofensiva militar que Almanzor dirigió contra los núcleos cristianos y que supusieron la pérdida de las plazas situadas al sur del Duero. Su sucesor Sancho García (995-1017) intervino activamente en las disputas cordobesas. Con su prematura muerte, el condado de Castilla pasó a manos de García Sánchez (1017-1029). El nuevo conde fue asesinado por la familia alavesa de los Vela, por lo que el condado fue transferido a su hermana Munia, casada con el rey de Navarra Sancho III el Mayor de Navarra.

Algunos autores, como Claudio Sánchez Albornoz, han resaltado la importancia de las particularidades de Castilla para explicar la desvinculación de León. Hoy, sin embargo, se insiste en las similitudes de Castilla con los grandes principados del Imperio Carolingio. De ahí que los investigadores recientes no duden en calificar a Castilla de principado feudal. Desde el punto de vista social y económico, Castilla experimentó importantes transformaciones durante los siglos IX y X. La repoblación, basada en el sistema de presura, permitió la implantación de un tipo de sociedad en la que predominaban los campesinos libres propietarios de sus tierras, organizados en comunidades de aldea. Pero el posterior avance de la gran propiedad supondría el sometimiento del campesinado a los poderosos, la desintegración de las comunidades de aldea y, en definitiva, la implantación de la sociedad feudal.

El condado de Castilla se convirtió en reino a mediados del siglo XI. Temporalmente se vinculó al reino de Navarra, pero tras la muerte de Sancho III el Mayor (1035) el condado pasó a su hijo Fernando. A los pocos años, Fernando se enfrentó con el rey leonés Vermudo III, al que derrotó y dio muerte en la batalla de Tamarón (1037). Fernando, casado con Sancha, hermana de Vermudo III asumió la condición regia tanto en sus dominios patrimoniales castellanos como en León. Tras la muerte de Fernando I (1065) Castilla y León se separaron. Pero esta situación se modificó al poco tiempo, primero fue Sancho II (1065-1072) quien consiguió establecer su hegemonía, pero con su muerte en el cerco de Zamora, los reinos de Castilla y León quedaron bajo la soberanía de Alfonso VI (1072-1109). La unión se mantuvo durante los reinados de Urraca (1109-1126) y Alfonso VII (1126-1157). Desde la muerte de Alfonso VII los reinos quedaron separados hasta 1230, fecha en la que Fernando III el Santo protagonizó una nueva fusión de Castilla y de León que resultaría definitiva.
Durante los siglos XI al XIII, la actividad más importante de los núcleos cristianos fue la Reconquista y repoblación del territorio musulmán. La ofensiva militar la inició Fernando I aprovechando la fragmentación política de al-Andalus tras el hundimiento del califato de Córdoba (1031) y el surgimiento de los reinos de taifas. Fue, sin embargo, su hijo Alfonso VI quien dio el paso decisivo al ocupar Toledo en 1085. Esta conquista posibilitó la repoblación del territorio situado entre el Duero y el sistema Central, conocido como las Extremaduras, donde surgieron comunidades de villa y tierra. A partir de este momento, el avance de los castellanos y leoneses tuvo altibajos como consecuencia de la llegada a la Península primero de los almorávides y más tarde de los almohades. A pesar de las dificultades, los castellanos prosiguieron su expansión por la Meseta sur. El punto de inflexión se produjo en el año 1212, con la victoria cristiana sobre los almohades en la batalla de las Navas de Tolosa, que dejaba abierta la expansión sobre las tierras del Guadalquivir.
A lo largo del siglo XIII, con la constitución de lo que se ha dado en llamar Corona de Castilla, el reino de Castilla pasó a conformar nominalmente dicha Corona junto con el de León, Galicia, Murcia y, desde 1492, Granada.