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Cuando Orochimaru abandonó la Hoja, Jiraiya intentó detenerle pero no pudo, y desde ese momento le siguió para vigilarle.
Cuando Orochimaru volvió a la Hoja para destruirla, Jiraiya también llegó, aunque con el principal objetivo de conseguir inspiración para sus novelas. Mientras estaba documentandose en las termas, Ebisu que estaba entrenando a Naruto le vió e intentó detenerle, pero Jiraiya le noqueó al instante, tras lo cual Naruto le exigió que le ayudase en su entrenamiento. Durante el entrenamiento, enseñó a Naruto a caminar sobre el agua, a controlar el chakra de Kyubi y a invocar sapos.

Cuando el ataque a la Hoja comenzó, Jiraiya ayudó en su defensa deteniendo a un grupo de grandes serpientes.
Con la muerte del Tercero, el consejo ninja de la Hoja junto con el señor feudal del Fuego decidieron que Jiraiya debería ser el nuevo Hokage, pero este se negó convenciéndoles de que Tsunade era una mejor opción. Así, Jiraiya comenzó la busqueda de Tsunade mientras enseñaba el Rasengan a Naruto, aunque durante la busqueda tuvo que detener a Kisame e Itachi, dos de los miembros de Akatsuki, que querían apoderarse de Kyubi y por tanto de Naruto. Cuando encontró a Tsunade también encontró a Orochimaru y tuvieron que enfrentarse a él. Tras hacerle huir, llevaron a Tsunade a la villa.

Durante unos meses Jiraiya buscó información sobre la organización Akatsuki y Orochimaru, descubriendo que tenía casi tres años para entrenar a Naruto hasta que fuese lo suficientemente fuerte como para defenderse de sus perseguidores.

Tras dos años y medio volvió a la villa con Naruto y tras dejarle allí volvió a seguir buscando información.