Entre els deu abats comendataris de Ripoll de la segona meitat del segle XV i tot el segle XVI hi ha cinc abats molt relacionades amb la família Borja o Borgia. Es tracta els abats Roderic de Borja i Escrivà, Ascani Maria Sforza de Milà, Francesc de Galceran de Lloris i de Borja, Jaume Serra i Cau i Jaume de Ric. Però a aquests cal afegir, en una segon grau de relació històrica amb la política reial i eclesiàstica del moment, a Frederic de Portugal i de Noronha, arquebisbe de Saragossa i virrei de Catalunya durant el regnat de Carles V,  García Jiménez de Cisneros, abat reformador de Montserrat i germà del cardenal regent de Castellà i Alfons d'Aragó, també arquebisbe de Saragossa. És una fet que fins ara no ha estat assenyalat.

Entremig dels personatges més estretament lligats als Borja, en l’abaciologi de Ripoll d’aquesta època tenim personatges tant interessants com Ponç Andreu de Vilar, presidents de la Generalitat (1449 i 1467 i 1485) i Climent Mai, relacionat amb cercles erasmistes barcelonins. 

El nomenament de l'abat ripollès Hug Desbach (1326-1351) com bisbe d'Urgell (1351-1361) és una mostra del prestigi que tenia aleshores el monestir ripollès. Hug Desbach era el primer abat ripollès que era nomenat bisbe des d'Oliba (1008-1046) que ho fou de Vic (1018).

A la figura de l'abat Desbach seguirien Jaume de Vivers (1351-1375) i Ramon de Sabarés (1362-1380), que seria l'abat que compraria al rei Pere el Cerimoniós la important baronia de la Guàrdia, que esdevindria així la més important possessió senyorial ripollesa ().

El següent abat, Galceran de Besora i de Cartellà (1381-1383), ja havia estat elegit com a 6è. president de la Generalitat de Catalunya (1379), quan era monjo almoiner de Ripoll.

El següent abat ripollès, Ramon de Descatllar i de Palasol (1383-1408), descollarà pel seu enfrontament amb Pere IV, el Cerimoniòs, el seu exili a Grècia fins a la mort del rei (1387) i, posteriorment, el seu arreglarament amb el partidaris del Benedict XIII, el Papa Luna, que el nomenarà bisbe d'Elna (1408) i de Girona (1409).

Marc de Villalba, prior de Montserrat, serà elegit abat de Ripoll (1408-1409) i serà el primer abat independent de Montserrat, prerrogativa obtinguda del papa cismàtic Benedict XIII (1409). Marc de Villalba serà posteriorment 10è. i 16è. president de la Generalitat de Catalunya (1413 i 1431). El seguirà com abat ripollès Berenguer de Rajadell i de Boixadors (1409-1410).

Els dos següents abats ripollesos tornaran a tenir un pes important dins de la política catalana: Dalmau de Cartellà i Despou (1410-1439) fou 13è. president de la Generalitat de Catalunya (1423). Bertran de Samasó (1440-1458) també tindrà un important paper polític com a 22è. president de la Generalitat de Catalunya (1449) i va morir a Càpua (Itàlia) quan es dirigia en ambaixada al rei Alfons IV el Magnànim (1396-1458). El darrer dels abats electes gòtics ripollesos serà Narcís de Miquel (1458-1460), que morirà emmetzinat a Girona.

Etapa d'esplendor artístic i cultural
Però el rellevant paper polític i eclesiàstic que demostra el monestir de Santa Maria de Ripoll corre paral·lel a un renovat impuls artístic i cultural.

L'abat Galceran de Besora (1380-1383) farà construir el segon pis de l'ala del migdia del claustre. Posteriorment Ramon Descatllar (1384-1408) contractarà amb els mestre Colí (1387-1390) i Jordi de Déu (1390 i 1401) les obres del primer pis de les ales de ponent, septentrional i de llevant. Quedava així clos el quadrilàter del claustre ripollès, a l'espera de les obres dels tres pisos superiors. 

El 1455, l'abat Bertran de Samasó va contractar amb el pintor Jaume Huguet un retaule per l'altar major. La influència pictòrica flamenca tenia així una important mostra al monestir.

El monestir ripollès, per la seva influència i potència, va seguir els avatars culturals de l'època, especialment de la difusió del renaixement quatrocentista. Una mostra n'és que un monjo ripollès fos el primer que va transcriure íntegrament un llibre de Francesco Petrarca, cap al finals del segle XIV. 

Cal tenir present que estem en una etapa convulsa de la història catalana, amb la guerra civil i els aixecaments remences (1462-1472 i 1483-1486). En aquesta etapa el capità partidari de Joan II, Pere de Rocabertí, va assaltar el monestir i despullà de la seva orfebreria l'altar major i els pal·lis que l'ornaven.

Estem en plena aparició de l'Humanisme renaixentista i a l’inici de la convulsa època dels bandolers (ja a la segona meitat del segle XVI).

Els abats comendataris seran els qui faran construir els pisos superiors de les ales de ponent, septentrional i de llevant del claustre (abans de 1509 i fins el govern de l'abat comendatari Jaume Serra (1506-1517)). 

Però aquesta relació amb un nou món no s'atura en aquesta fet.  L'abat comendatari Climent Mai, germà d'un conseller català de l'emperador Carles, és un personatge a destacar relacionat amb l'erasmisme. Aquest abat serà qui farà construir l'hospital del raval d'Olot (1573) i un col·legi pels vilatans.

Una etapa de la història del monestir ripollès, que com tantes altres, lluny de la finor de l'anàlisi, ha estat injustament qualificada de decadència.